Moon Ga Young spielt die Rolle der Lim Ju Gyeong, eines einfachen Highschool-Mädchens, das versucht, ihre wahre Schönheit zu entdecken. Ju Gyeong ist ein sehr unsicherer Charakter, der sich selbst nicht als schön betrachtet. Sie ist sehr unsicher, wenn es um ihr Aussehen geht, und versucht, es zu verbergen, indem sie Make-up trägt. Sie ist auch sehr schüchtern und hat Angst, sich zu öffnen und ihre wahren Gefühle zu zeigen. Moon Ga Young spielt die Rolle perfekt und bringt Ju Gyeongs Charakter zum Leben.

Choi Tae Joon hat in einem Instagram-Post geschrieben, dass er sich sehr geehrt fühlt, die Rolle des Top-Idols in der Serie gespielt zu haben. Er sagte, dass er viel gelernt und viele Erfahrungen gemacht hat, während er an der Serie gearbeitet hat. Er bedankte sich auch bei den Produzenten, Autoren und Schauspielern, die an der Serie beteiligt waren, und sagte, dass er sich auf weitere Projekte freut.

Die Geschichte von 'When I Was The Prettiest' dreht sich um die Liebesgeschichte zwischen Oh Ye-Jin (Im Soo Hyang) und ihrem ehemaligen Schulfreund, dem Schönheitschirurgen Seo Hwan (Ji Soo). Oh Ye-Jin ist eine einfache Frau, die sich in Seo Hwan verliebt, aber er kann sie nicht lieben, weil er sich in ihre schöne Schwester verliebt hat. Oh Ye-Jin muss sich mit dem Schmerz auseinandersetzen, den Seo Hwan ihr zufügt, und versucht, ihr Leben wieder in den Griff zu bekommen.

Choi Woo Sik ist derzeit Single. Es gibt keine Hinweise darauf, dass er eine Freundin hat. Es gab auch keine Berichte über seine Beziehungen in der Vergangenheit. Es gibt jedoch Gerüchte, dass er mit seiner ehemaligen Co-Star Park Seo Joon ausgegangen ist. Die beiden haben zusammen in dem Film Our Beloved Summer gespielt.